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岗松中二氢黄酮的分离、绝对构型的确定及细胞毒活性

丁淇 支银娥 王珊 刘晖 吴文娟 何黎 刘海洋

丁淇, 支银娥, 王珊, 刘晖, 吴文娟, 何黎, 刘海洋. 岗松中二氢黄酮的分离、绝对构型的确定及细胞毒活性[J]. 昆明医科大学学报, 2021, 42(6): 56-61. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210608
引用本文: 丁淇, 支银娥, 王珊, 刘晖, 吴文娟, 何黎, 刘海洋. 岗松中二氢黄酮的分离、绝对构型的确定及细胞毒活性[J]. 昆明医科大学学报, 2021, 42(6): 56-61. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210608
Qi DING, Yin-e ZHI, Shan WANG, Hui LIU, Wen-juan WU, Li HE, Hai-yang LIU. Isolation, Configurational Assignment, and Cytotoxic Effects of Dihydroflavones from BaeckeafrutescensL[J]. Journal of Kunming Medical University, 2021, 42(6): 56-61. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210608
Citation: Qi DING, Yin-e ZHI, Shan WANG, Hui LIU, Wen-juan WU, Li HE, Hai-yang LIU. Isolation, Configurational Assignment, and Cytotoxic Effects of Dihydroflavones from BaeckeafrutescensL[J]. Journal of Kunming Medical University, 2021, 42(6): 56-61. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210608

岗松中二氢黄酮的分离、绝对构型的确定及细胞毒活性

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210608
基金项目: 云南省生物医药重大专项(2019ZF010);云南省万人计划‒产业领军人才,教育部创新团队项目资助(IRT-17R49)
详细信息
    作者简介:

    丁淇(1996~),女,湖南常德人,在读硕士研究生,主要从事天然产物研究工作

    通讯作者:

    何黎,E-mail: drheli2662@126.com

    刘海洋,E-mail: haiyangliu@mail.kib.ac.cn

  • 中图分类号: R284.3

Isolation, Configurational Assignment, and Cytotoxic Effects of Dihydroflavones from BaeckeafrutescensL

  • 摘要:   目的   研究岗松(Baeckeafrutescens)中黄酮类成分,并评价其细胞毒活性。   方法   利用正反相硅胶柱色谱、MCI柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20及半制备型高效液相等分离技术进行分离,根据MS、NMR及ORD与ECD计算等方法鉴定结构及其绝对构型;MTT法测定了对4种人类肿瘤细胞株的细胞毒活性。   结果   从中分离得到5个二氢黄酮类化合物并确定其绝对构型,其结构分别鉴定为(2S)-5, 7-二羟基-6-甲基二氢黄酮( 1 ),(±)-5-羟基-7-甲氧基-6-甲基二氢黄酮 ( 2 ),(2S)-乔松酮 ( 3 ),(±)-5-羟基-7-甲氧基-8-甲基二氢黄酮 ( 4 )和(±)-6-甲基-圣草酚 ( 5 )。   结论   化合物 135 为首次从该植物中分离得到;通过手性拆分和ECD计算判定这5个二氢黄酮类化合物分别为光学纯单体 ( 13 )、外消旋体 ( 4 )和不对等对映体 ( 25 );化合物 3 对DU145细胞株具有显著的细胞毒活性,IC50值为4.56 μM。
  • 图  1  从岗松中分离得到的五个二氢黄酮类化合物的结构

    Figure  1.  Structures of five dihydroflavonoids obtained from twigs and leaves ofB.frutescens

    图  2  化合物1-5的HPLC手性分析图

    Figure  2.  Chiral HPLC analysis for compounds 1-5

    图  3  化合物1的计算数据

    Figure  3.  Computational data for 2R-1

    图  4  化合物2的计算数据

    Figure  4.  Computational data for 2R-2

    图  5  化合物1的测试和计算ECD谱

    Figure  5.  Experimental and calculated ECD spectra of 1

    图  6  化合物2的测试和计算ECD谱

    Figure  6.  Experimental and calculated ECD spectra of 2

    图  7  化合物4和5的计算ECD谱

    Figure  7.  Calculated ECD spectra of 4 and 5

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  • 收稿日期:  2021-04-11
  • 刊出日期:  2021-06-25

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