密蒙花乙酸乙酯萃取层化学成分的分离与鉴定

刘芳; 郭蕴苹; 柳波; 陈昌奇; 郭亚妮

doi:10.12259/j.issn.2095-610X.S20210806

密蒙花乙酸乙酯萃取层化学成分的分离与鉴定

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210806

昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室，云南昆明　650500

基金项目: 云南省科技厅-昆明医科大学应用基础研究联合专项基金资助项目[2017FE468（-136）]

详细信息

作者简介:
刘芳（1994～），女，云南昭通人，药学硕士，主要从事天然药物化学成分和药理活性研究工作

通讯作者:
郭亚妮，E-mail：gyn82zb@163.com

中图分类号: R284.2
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出版历程
- 收稿日期: 2021-06-22
- 网络出版日期: 2021-08-03
- 刊出日期: 2021-08-04

Isolation and Identification of Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extraction Layer from Buddleja Officinalis Maxim

School of Pharmaceutical Science and Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products，Kunming Medical University，Kunming Yunnan 650500，China

摘要

摘要: 目的对密蒙花（Buddleja officinalis maxim）乙酸乙酯层的化学成分进行提取分离及结构鉴定。方法采用硅胶柱色谱、Spehadex LH-20、HPLC等方法对化学成分进行分离，MS、¹H-NMR和¹³C-NMR鉴定其结构。结果分离得到10个化合物，分别鉴定为α-香树脂醇（Ⅰ）、豆甾醇（Ⅱ）、羽扇豆醇（Ⅲ）、环桉烯酮（Ⅳ）、对羟基苯甲酸乙酯（Ⅴ）、羽扇豆醇乙酸酯（Ⅵ）、木犀草素（Ⅶ）、熊果酸（Ⅷ）、α-菠甾醇（Ⅸ）、蒙花苷（Ⅹ）。结论 Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ，Ⅴ，Ⅷ为首次从密蒙花中分离得到。
- 密蒙花 /
- 化学成分 /
- 结构鉴定
Abstract: Objective To extract and identify the chemical constituents from ethyl acetate layer of the Buddleja officinalis Maxim. Methods The chemical constituents were isolated by silica gel column chromatography, Spehadex LH-20、HPLC and other methods, and MS、¹H-NMR and ¹³C-NMR were used to identify its structure. Results 10 chemical compounds isolated and identified were α-amyrin （Ⅰ）, stigmasterol （Ⅱ）, lupeol （Ⅲ）, cycloeucalenone （Ⅳ）, ethylparaben （Ⅴ）, lupeol acetate （Ⅵ）, luteolin （Ⅶ）, ursolic acid （Ⅷ）, α-spinasterol （Ⅸ）, linarin （Ⅹ）. Conclusion Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ, Ⅴ, Ⅷ are the first isolates from the Buddleja officinalis.
- Buddleja officinalis Maxim /
- Chemical constituents /
- Structure identification

HTML全文

密蒙花又名小锦花、黄饭花、鸡骨头花、染饭花等，为马钱科醉鱼草属植物密蒙花（Buddleja officinalis Maxim）的干燥花蕾和花序^[1]，在我国主要分布在陕西、甘肃以及西南、中南等地区，生长在海拔200～2800 m的向阳山坡、河边、灌木从中或林缘。该植物最早记载于《开宝本草》^[2]，具有清热泻火、养肝明目、退翳功效。本文对密蒙花乙酸乙酯层中的化学成分进行系统性研究，为该植物的开发利用奠定了理论基础。

1.   材料与方法

1.1   材料与仪器

1.1.1   实验原料

原料密蒙花采摘于云南昆明，摘掉叶和茎，留下花蕾和花序部分。

1.1.2   实验设备

设备仪器ZF-2型三用紫外分析仪，上海安亭电子仪器厂：VGAUTO Spec-3000型质谱仪，美国Thermo公司；Bruker AM-400，AVANCEⅢ 500 MHz，AVANCE Ⅲ 600 MHz型核磁共振仪，德国，Brucker公司。

1.2   实验方法

方法干燥密蒙花花蕾和花序7.8 kg，用75%乙醇浸提3次，每次72 h，过滤，合并提取液，回收乙醇得到总浸膏。总浸膏用蒸馏水溶解，用等体积乙酸乙酯和正丁醇依次萃取3次，分别得到乙酸乙酯层、正丁醇层和水层，分别浓缩得其浸膏。取乙酸乙酯层浸膏（150 g），经硅胶柱色谱和Spehadex LH-20凝胶柱色谱反复梯度洗脱得到单体化合物，通过MS、¹H-NMR和¹³C-NMR鉴定其结构。

2.   结果

本实验从密蒙花乙酸乙酯层浸膏分离得到10个化合物，鉴定结果如下，结构如图1所示。

图 1 化合物的结构式

Figure 1. The structures of the chemical compounds

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化合物Ⅰ：白色针状（氯仿），分子式C₃₀H₅₀O，ESI-MS m/z，426 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：5.13（1H，t，J = 3.6 Hz，H-12），3.22（1H，dd，J = 5.2，11.0 Hz，H-3），1.07（3H，s），1.01（3H，s），1.00（3H，s），1.00（3H，d，J = 7.0 Hz），0.95（3H，d， J = 7.0 Hz），0.91（3H，s），0.80（3H，s），0.79（3H，s）。¹³C NMR（126 MHz，CDCl₃）δ：38.8（C-1），27.2（C-2），79.0（C-3），39.2（C-4），55.3（C-5），18.4（C-6），32.9（C-7），40.0（C-8），47.7（C-9），36.9（C-10），23.2（C-11），124.43（C-12），139.59（C-13），42.1（C-14），28.5（C-15），26.6（C-16），33.8（C-17），59.1（C-18），39.7（C-19），39.6（C-20），31.3（C-21），41.5（C-22），28.2（C-23），15.6（C-24），15.7（C-25），16.9（C-26），23.3（C-27），28.8（C-28），17.5（C-29），21.4（C-30）。

化合物Ⅱ：白色粉末状（氯仿），分子式C₂₉H₄₈O，ESI-MS m/z：412 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：5.35（1H，m，H-6），5.15（1H，dd，J = 15.0，8.5 Hz，Ha-22），5.02（1H，dd， J = 15.0，8.5 Hz，Ha-23），3.52（1H，m，H-3），1.03（3H，s，H-19），1.01（3H，d， J = 7.0 Hz，H-21），0.85（3H，t，J = 6.5 Hz，H-29），0.82（3H，d，J = 7.0 Hz，H-26），0.80（3H，d，J = 7.0 Hz，H-27），0.70（3H，s，H-18）。¹³C NMR（126 MHz，CDCl₃）δ：37.3（C-1），31.7（C-2），71.8（C-3），42.3（C-4），140.8（C-5），121.7（C-6），31.9（C-7），32.0（C-8），50.2（C-9），36.5（C-10），21.1（C-11），39.7（C-12），42.2（C-13），56.9（C-14），24.4（C-15），28.9（C-16），56.0（C-17），12.0（C-18），19.4（C-19），40.5（C-20），21.2（C-21），138.3（C-22），129.3（C-23），51.2（C-24），32.0（C-25），19.0（C-26），21.1（C-27），25.4（C-28），12.2（C-29）。

化合物Ⅲ：白色无定型粉末（氯仿），分子式C₃₀H₅₀O，ESI-MS m/z：426[M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：3.17（1H，dd，H-3），2.36（1H，m，H-18），2.27（1H，m，H-7），1.66（3H，m，H-30），1.65（1H，m，H-1），1.50～1.70（2H，m，H-2），1.50（1H，m，H-6），1.36（1H，m，H-6），1.36（1H，m，H-7），1.38（1H，m，H-11），1.25（1H，s，H-9），1.23（1H，m，H-11），1.65（1H，s，H-12），1.01（1H，s，H-12），1.64（1H，s，H-13），0.96（1H，m，H-15），1.10（1H，m，H-15），1.47（1H，m，H-16），1.38（1H，m，H-22），1.36（1H，m，H-16），1.35（1H，m，H-19），1.24（1H，s，H-21），1.18（1H，m，H-22），1.02（3H，s，H-26），0.95（3H，s，H-23），0.93（3H，s，H-27），0.89（1H，m，H-1），0.81（3H，s，H-25），0.77（3H，s，H-28），0.74（3H，s，H-24），0.66（1H，d，J = 9.0 Hz，H-5）。¹³C NMR（126 MHz，CDCl₃）δ：38.7（C-1），27.4（C-2），79.0（C-3），38.8（C-4），55.2（C-5），18.3（C-6），34.2（C-7），40.8（C-8），50.4（C-9），37.1（C-10），20.9（C-11），25.1（C-12），38.0（C-13），42.8（C-14），27.4（C-15），35.6（C-16），43.0（C-17），48.0（C-18），48.3（C-19），151.0（C-20），29.8（C-21），40.0（C-22），28.0（C-23），15.4（C-24），16.0（C-25），16.1（C-26），14.5（C-27），18.0（C-28），19.4（C-29），109.3（C-30）。

化合物Ⅳ：黄色粉末状（氯仿），分子式C₃₀H₄₈O，ESI-MS m/z：424[M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：4.72（1H，s，Ha-30），4.67（1H，s，30-Hb），1.02（18H，m，18，21，26，27，28，29-Me）。¹³C NMR（126 MHz，CDCl₃）δ：32.8（C-1），41.4（C-2），213.5（C-3），50.8（C-4），46.2（C-5），25.3（C-6），28.2（C-7），47.8（C-8），24.4（C-9），29.1（C-10），25.9（C-11），35.1（C-12），45.3（C-13），48.8（C-14），32.7（C-15），27.6（C-16），53.2（C-17），18.0（C-18），27.3（C-19），36.2（C-20），18.8（C-21），34.9（C-22），31.3（C-23），56.4（C-24），33.0（C-25），21.1（C-26），22.5（C-27），19.2（C-28），10.7（C-29），105.9（C-30）。

化合物Ⅴ：无色结晶（氯仿），分子式C₉H₁₀O₃，ESI-MS m/z：166[M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：7.47（1H，d，J = 8.6Hz），6.75（2H，d，J = 8.6Hz），4.78（1H，q，J = 7.1 Hz）。¹³C NMR（126MHz，CDCl₃，）δ：166.9（-COOH），160.5（C-4），131.9（C-2，6），115.9（C-3，5），60.9（-OCH₂），14.3（-CH3）。

化合物Ⅵ：白色粉末状（氯仿），分子式C₃₂H₅₂O₂，ESI-MS m/z：468 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：0.79（3H，s，H-28），0.84（3H，s，H-24），0.85（3H，8，H-23），0.86（3H，s，H-25），0.94（3H，s，H-27），1.03（3H，s，H-26），1.68（3H，s，30-CH3），2.03（3H，8，O = CCH3），4.47（1H，m，H-3）。¹³C NMR（126 MHz，CDCl₃）δ：14.5（C-27），16.0（C-26），16.1（C-25），16.4（C-24），18.0（C-28），18.2（C-6），19.3（C-29），20.9（C-11），21.2（C-31），23.7（C-2），25.1（C-12），27.4（C-15），27.9（C-23），29.8（C-21），34.2（C-7），35.5（C-16），37.1（C-10），37.8（C-4），38.4（C-1），40.0（C-22），40.8（C-8），42.8（C-14），43.0（C-17），48.3（C-18），48.0（C-19），50.3（C-9），55.4（C-5），80.99（C-3），109.3（C-30），150.9（C-20），171.9（C-32）。

化合物Ⅶ：黄色粉末状（甲醇），分子式C₁₅H₁₀O₆，ESI-MS m/z：286 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，MeOD）δ：6.68（1H，s，H-3），6.20（1H，d，J = 2.4 Hz，H-6），6.45（1H，d，J = 2.4 Hz，H-8），7.40（1H，d，J = 2.4 Hz，H-2′），6.90（1H，d，J = 8.4 Hz，H-5′），7.43（1H，dd，J = 8.4，2.4 Hz，H-6′）。¹³C NMR（126 MHz，MeOD）δ：166.3（C-2），104.1（C-3），183.1（C-4），163.9（C-5），100.2（C-6），166.5（C-7），94.3（C-8），159.7（C-9），103.3（C-10），120.4（C-1′），114.8（C-2′），147.2（C-3′），150.1（C-4′），116.4（C-5′），123.9（C-6′）。

化合物Ⅷ：白色粉末状（甲醇），分子式C₃₀H₄₈O₃，ESI-MS m/z：456 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，MeOD）δ：5.37（1H，brs，H-12），3.19（1H，m，H-3），2.78（1H，m，H-18），1.11（3H，s，H-27），0.89（3H，s，H-25），0.88（3H，s，H-26），0.75（3H，s，H-23），0.74（3H，s，H-24）。¹³C-NMR（126 MHz，MeOD）δ：38.8（C-1），27.4（C-2），79.5（C-3），38.8（C-4），55.2（C-5），18.3（C-6），32.2（C-7），39.8（C-8），47.4（C-9），37.1（C-10），22.9（C-11），126.6（C-12），139.3（C-13），41.8（C-14），27.7（C-15），23.6（C-16），46.2（C-17），41.0（C-18），45.3（C-19），30.2（C-20），33.8（C-21），32.9（C-22），28.3（C-23），15.4（C-24），15.3.（C-25），17.1（C-26），25.5（C-27），180.8（C-28），33.7（C-29），23.9（C-30）。

化合物Ⅸ：白色粉末状（氯仿），分子式C₂₉H₄₈O，ESI-MS m/z：412 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，CDCl₃）δ：5.17（3H，m，H-7，22，23），3.69（1H，m，3-OH），1.03（3H，d，J = 6.6 Hz，H-21），0.81（3H×4，H-19，26，27，29），0.56（3H，s，H-18）。¹³C NMR（126 MHz，CDCl₃）δ：37.1（C-1），31.4（C-2），71.5（C-3），38.8（C-4），40.2（C-5），29.3（C-6），117.2（C-7），139.8（C-8），49.4（C-9），34.6（C-10），21.9（C-11），39.6（C-12），43.3（C-13），55.8（C-14），28.7（C-15），23.6（C-16），55.2（C-17），12.0（C-18），13.3（C-19），40.2（C-20），21.8（C-21），138.9（C-22），129.3（C-23），51.4（C-24），31.3.（C-25），21.1（C-26），19.5（C-27），25.8（C-28），12.7（C-29）。

化合物Ⅹ：淡黄色粉末（甲醇），分子式C₂₈H₃₂O₁₄，ESI-MS m/z：591 [M + H]⁺。¹H NMR（500 MHz，MeOD）δ：1.09（3H，d，J = 6.0 Hz，H-6），3.16（1H，dd，J = 9.0，9.0 Hz，H-4″），3.16（1H，dd，J = 9.0，9.0 Hz，H-4），3.28（1H，dd，J = 7.0，9.0 Hz，H-2″），3.32（1H，dd，J = 9.0，9.0 Hz，H-3″），3.41～3.43（1H，m，H-5），3.47（1H，dd， J = 4.5，12.0 Hz，H-6″），3.48（1H，dd，J = 3.0，9.0 Hz，H-3），3.61～3.63（1H，m，H-5″），3.68（1H，br d，J = 3.0 Hz，H-2），3.87（3H，s，4'-OCH3），3.88（1H，br d，J = 12.0 Hz，H-6″），4.56（1H，br s，H-1），5.07（1H，d，J = 7.0 Hz，H-1″），6.46（1H，br s，H-6），6.80（1H，br s，H-8），6.95（1H，s，H-3），7.15（2H，d，J = 8.5 Hz，H-3'，5'），8.05（2H，d，J = 8.5 Hz，H-2'，6'），12.92（1H，br s，5-OH）。¹³C NMR（126 MHz，MeOD）δ：183.9（C-4），166.9（C-2），166.0（C-7），163.4（C-4'），162.1（C-5），159.9（C-9），129.4（C-2'，6'），123.6（C-1'），117.7（C-3'，5'），105.4（C-10），103.8（C-3），100.5（Rha-C-1），99.9（Glc-C-1），99.6（C-6），94.8（C-8），76.2（Glc-C-3），75.7（GlcC-5），73.1（Glc-C-2），72.0（Rha-C-4），70.7（Glc-C-4），70.3（Rha-C-2），69.6（Rha-C-3），68.3（Rha-C-5），66.1（Glc-C-6），55.5（OCH₃），17.7（Rha-C-6）。

3.   讨论

化合物Ⅰ的数据与文献报道^[3]的α-香树脂醇基本一致；化合物Ⅱ与文献报道^[4]的豆甾醇的数据基本一致；化合物Ⅲ与文献报道^[5]的羽扇豆醇的数据基本一致；化合物Ⅳ与文献报道^[6]的环桉烯酮的数据基本一致；化合物Ⅴ与文献报道^[7]的对羟基苯甲酸乙酯数据基本一致；化合物Ⅵ与文献报道^[8]的羽扇豆醇乙酸酯数据基本一致；化合物Ⅶ与文献报道^[9]的木犀草素数据基本一致；化合物Ⅷ与文献^[10]报道的熊果酸数据基本一致；化合物Ⅸ与文献报道^[11]的α-菠甾醇数据基本一致；化合物Ⅹ与文献^[12]报道的蒙花苷数据基本一致。

密蒙花乙醇提取物的乙酸乙酯层萃取部分经过硅胶柱层析和Spehadex LH-20凝胶柱色谱，再通过波普数据分析与文献数据对比，鉴定了10个单体化合物。它们分别为α-香树脂醇、豆甾醇、羽扇豆醇、环桉烯酮、对羟基苯甲酸乙酯、羽扇豆醇乙酸酯、木犀草素、熊果酸、α-菠甾醇、蒙花苷。其中α-香树脂醇、豆甾醇、羽扇豆醇、对羟基苯甲酸乙酯、熊果酸为该植物中首次分离。密蒙花单体化合物的分离，为以后的药理活性研究提供理论依据，为以后密蒙花的研究、开发和利用奠定基础。

图 1 化合物的结构式

Figure 1. The structures of the chemical compounds

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[5]	李玉鹏, 陈兴龙, 袁盛兴, 陈亚娟, 张荣平. 秋花独蒜兰化学成分及其生物活性研究, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230312
[6]	周晓蓉, 杨梅君, 杨玥娜, 徐明新, 陈亚萍, 王慧敏, 李美红, 李玉鹏. 独蒜兰的化学成分及其生物活性, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230528
[7]	王晓珍, 刘录, 吴安超, 王钺涵, 周志宏, 杨竹雅. 头顶一颗珠对子宫平滑肌收缩的作用, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20211102
[8]	陈亚萍, 吴荷, 李美红, 缪敏, 赵敏, 黄荣, 汤祺, 李玉鹏. 笋兰化学成分的研究（英文）, 昆明医科大学学报.
[9]	施宝盛, 陈亚萍, 陈丽君, 邵娅婷, 陶永生, 李玉鹏. 青叶胆化学成分和药理作用研究进展, 昆明医科大学学报.
[10]	施宝盛, 陶永生, 黎唯, 孙忠文, 邵娅婷, 杨晓琳, 李玉鹏. 金钗石斛化学成分和药理作用研究进展, 昆明医科大学学报.
[11]	翁瑞旋, 李玉鹏, 陈丽君, 黄荣, 陶永生, 王娟, 李双, 文小玲, 张桂花. 云南束花石斛的化学成分, 昆明医科大学学报.
[12]	李玉鹏, 翁瑞旋, 陶永生, 李双, 王娟, 黄荣, 文小玲, 张桂花. 云南傣药竹叶兰化学成分的研究, 昆明医科大学学报.
[13]	陈亚萍. 云南球花石斛花化学成分的研究, 昆明医科大学学报.
[14]	杨惠. 青刺尖果中黄酮的提取及结构鉴定, 昆明医科大学学报.
[15]	陈亚萍. 地花菌属真菌化学成分及药理活性研究, 昆明医科大学学报.
[16]	李玉鹏. 革菌属真菌化学成分及药理活性研究进展, 昆明医科大学学报.
[17]	翁瑞旋. 傣药竹叶兰化学成分及药理作用研究进展, 昆明医科大学学报.
[18]	王海垠. 大黄藤化学成分研究, 昆明医科大学学报.
[19]	王蕾. 翠柏的化学成分研究, 昆明医科大学学报.
[20]	. 发酵何首乌的化学成分研究与鉴定, 昆明医科大学学报.

留言板

密蒙花乙酸乙酯萃取层化学成分的分离与鉴定

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210806

作者简介:
刘芳（1994～），女，云南昭通人，药学硕士，主要从事天然药物化学成分和药理活性研究工作

通讯作者:
郭亚妮，E-mail：gyn82zb@163.com

计量

Isolation and Identification of Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extraction Layer from Buddleja Officinalis Maxim

1. 材料与方法

1.1 材料与仪器

1.1.1 实验原料

1.1.2 实验设备

1.2 实验方法

2. 结果

3. 讨论

计量

目录

1. 材料与方法

1.1 材料与仪器

1.2 实验方法

2. 结果

3. 讨论

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密蒙花乙酸乙酯萃取层化学成分的分离与鉴定

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210806

作者简介: 刘芳（1994～），女，云南昭通人，药学硕士，主要从事天然药物化学成分和药理活性研究工作

通讯作者: 郭亚妮，E-mail：gyn82zb@163.com

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出版历程

Isolation and Identification of Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extraction Layer from Buddleja Officinalis Maxim

1. 材料与方法

1.1 材料与仪器

1.1.1 实验原料

1.1.2 实验设备

1.2 实验方法

2. 结果

3. 讨论

计量

出版历程

目录

1. 材料与方法

1.1 材料与仪器

1.2 实验方法

2. 结果

3. 讨论

作者简介:
刘芳（1994～），女，云南昭通人，药学硕士，主要从事天然药物化学成分和药理活性研究工作

通讯作者:
郭亚妮，E-mail：gyn82zb@163.com