秋花独蒜兰化学成分及其生物活性研究

李玉鹏; 陈兴龙; 袁盛兴; 陈亚娟; 张荣平

doi:10.12259/j.issn.2095-610X.S20230312

秋花独蒜兰化学成分及其生物活性研究

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230312

李玉鹏¹,
陈兴龙²,
袁盛兴³,
陈亚娟^{1, 4, ,},
张荣平^{1, 2, ,}

1.
昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室，云南昆明　650500
2.
云南中医药大学中药学院/云南省南药可持续利用重点实验室，云南昆明　650500
3.
曲靖市第一人民医院超声科，云南曲靖　655000
4.
昆明医科大学康复学院，云南昆明　650500

基金项目: 国家自然科学基金资助项目（81960666）；云南省自然科学基金资助项目（ 2019FA033）；云南省创新团队项目（202005AE160004）；云南省“云岭学者项目” （YNWR-YLXZ-2019-019 ）

详细信息

作者简介:
李玉鹏（1978～），男，云南宣威人，博士，副教授，主要从事有机化学、药物化学教学和科研工作

通讯作者:
陈亚娟，E-mail：chenyajuan0873@163.com

张荣平，E-mail：zrpkm@163.com

中图分类号: R284.1
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出版历程
- 收稿日期: 2022-11-16
- 网络出版日期: 2023-03-01
- 刊出日期: 2023-03-25

Chemical Compounds Isolated from Pleione maculata and Their Bioactive Activity

1.
School of Pharmaceutical Science and Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products，Kunming Medical University，Kunming Yunnan 650500
2.
School of Chinese Materia Medica and Yunnan Key Laboratory of Southern Medicine Utilization，Yunnan University of Chinese Medicine，Kunming Yunnan 650500
3.
Dept. of Ultrasound，the First People’s Hospital of Qujing City，Qujing Yunnan 655000
4.
School of Rehabilitation，Kunming Medical University，Kunming Yunnan 650500，China

摘要

摘要: 目的研究秋花独蒜兰化学成分，发现其活性成分。方法秋花独蒜兰经95%乙醇提取、硅胶柱层析、半制备HPLC和Sephadex LH-20柱层析进行分离纯化，波谱分析（核磁共振氢谱、碳谱、和质谱）确定结构；应用MTT法，对部分化合物进行体外抗肿瘤活性筛选。结果从秋花独蒜兰分离鉴定10个化合物，分别为：1，7-dihydroxy-2，5-dimethoxyphenanthrene （ 1 ），2，7-dihydroxy-1，5-dime-thoxyphenanthrene （ 2 ），confusarin （ 3 ），4，7-dihydroxy-2-dimethoxy-9，10-dihydrophe-nanthrene （ 4 ），pleionesin B （ 5 ），pleionesin C （ 6 ），flavanthrin （ 7 ），2，2′-dihydroxy-5，5′，7，7′-tetramethoxy-9，9′，10，10′-tetrahydro-3，3′-biphenanthrene （ 8 ），6，6′，7，7′-tetrahy--droxy-2，2′，4，4′-tetramethoxy -8，8′-biphenanthrene （ 9 ），1，3′，5′，7-tetrahydroxy-4，7′-dimethoxy-9，9′，10，10′-tetrahydro-2，2′-biphenanthrene （1 0 ）；对化合物3，7～10 A549、MCF-7/S和SKOV-3进行肿瘤细胞株抑制活性测试，发现化合物10对3种细胞株活性较好。结论所有化合物为首次从本植物中分离得到，研究结果表明化合物10对3种肿瘤细胞株具有很好的抑制活性，其IC₅₀分别为2.45，6.83，4.23 μM。
- 秋花独蒜兰 /
- 化学成分 /
- 生物活性
Abstract: Objective To study the chemical compounds from the medicinal plants of Pleione maculata and find its bioactive compounds. Methods The compounds were extracted by alcohol （95%） and isolated by column chromatography on silica gel and Sephadex LH-20. Their structures were identified by spectroscopic analysis （¹H NMR, ¹³CNMR and EIMS）. The antitumor activity of the compounds was studied by MTT assay in vitro. Results Ten compounds were obtained and identified as 1, 7-dihydroxy-2, 5 -dimethoxyphenanthrene （ 1 ）, 2, 7-dihydroxy-1, 5-dimethoxyphenanthrene （ 2 ）, confusarin （ 3 ）, 4, 7-dihydroxy-2-dimethoxy-9, 10-dihydrophenanthrene （ 4 ）, pleionesin B （ 5 ）, pleionesin C （ 6 ）, flavanthrin （ 7 ）, 2, 2′-dihydroxy-5, 5′, 7, 7′-tetramethoxy-9, 9′, 10, 10′-tetrahydro-3, 3′-biphenanthrene （ 8 ）, 6, 6′, 7, 7′-tetrahy- -droxy-2, 2′, 4, 4′-tetramethoxy -8, 8′-biphenanthrene （ 9 ）, 1, 3′, 5′, 7-tetrahydroxy-4, 7′ -dimethoxy-9, 9′, 10, 10′-tetrahydro-2, 2′- biphenanthrene （1 0 ）; Compounds 3, 7～10 were tested for the inhibitory activity of human lung cancer cell lines （A549）, human breast cancer drug-sensitive cell lines （MCF-7/S）, and human ovarian cancer cell lines （SKOV-3）. The results of anti-tumor activity test of compounds showed that 10 showed good inhibitory activity on three cell lines. Conclusion All compounds were isolated from this plant for the first time. Compound 10 has good inhibitory activity against three tumor cell lines, and with IC₅₀ of 2.45, 6.83, 4.23 μM, respectively.
- Pleione maculata /
- Chemical constituents /
- Bioactive activity

HTML全文

秋花独蒜兰[Pleione maculata （Lindl.） Lindl]为兰科独蒜兰属植物，产云南西部（高黎贡山），生于阔叶林中树干上或苔藓覆盖的岩石上，海拔600～1600 m。尼泊尔、不丹、印度、缅甸和泰国也有分布^[1]。药典记载该属植物中的独蒜兰和云南独蒜兰的干燥假鳞茎是中药山慈菇的重要来源^[2]。为合理开发利用秋花独蒜兰，笔者对其化学成分和药理活性进行筛选。

1. 材料与方法

1.1 材料

高效薄层层析硅胶G板，HPLC （RP-18）半制备柱（10×250 mm，YMC-Pack ODS），柱层析硅胶（80～100目，200～300目，青岛海洋化工厂），有机溶剂均为工业纯，重蒸后使用，显色剂为10%硫酸乙醇溶液;核磁共振仪：Bruker ASENDAVIIIHD 600 MHz （TMS为内标），N-1100旋转蒸发仪，葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 （20～80 μm，Pharmacia Uppsala）。3种肿瘤细胞株A549、MCF-7/S、SKOV-3由昆明医科大学药学院提供。

1.2 植物来源

杜鹃兰药材于2019年5月由昆明植分公司娄安瑞先生采自四川乐山，植物学名经昆明医科大学药学院陆露研究员鉴定。标本（编号：20190525）保存在昆明医科大学药学院。

1.3 方法

1.3.1 提取与分离方法

秋花独蒜兰风干全草（4.30 kg），经95%的乙醇（25 L）提取3次。将提取液在减压下浓缩，得到深褐色浸膏（253.90 g）。将浸膏溶解于蒸馏水中，然后依次用石油醚，AcOEt和n-BuOH萃取。乙酸乙酯萃取部分浓缩得到浸膏（172.20 g），样品用丙酮溶解，以80～100目硅胶拌样，上柱，经混合溶剂石油醚/ AcOEt （9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、1∶1、0∶1）洗脱，薄层检测合并为7个部分（Fr.1-7）。

Fr.5 （11.30 g）经RP-18柱色谱（CH₃OH/H₂O 7∶3～9∶1），TLC检测合并为3个部分（Fr.5.1～Fr.5.3），Fr.5.1 （0.37 g）经半制备HPLC （CH₃OH/H₂O 70∶30），Sephadex LH-20 （CH₃OH/CHCl₃，10∶1），得到化合物3 （16.5 mg）和4 （30.5 mg）。 Fr.5.2 （1.3 g）经Sephadex LH-20 （CH₃OH/CHCl₃，10∶1），得到化合物5 （51.2 mg），6 （61.1 mg）和7 （11.2 mg）。Fr.5.3 （3.50 g）经RP-18柱色谱（CH₃OH/H₂O 90∶10），经Sephadex LH-20 （CH₃OH/CHCl₃，9∶1）纯化得到化合物9 （38.5 mg）。

Fr.6 （38.10 g）经RP-18柱色谱（CH₃OH/H₂O 6.5∶3.5～10∶0），TLC检测合并为4个部分（Fr.6.1～ Fr.6.4）。Fr.6.2 （15.4 g）经半制备HPLC （CH₃OH/H₂O 70∶30），得到化合物1 （12.7 mg）和2 （25.5 mg）。Fr.6.3 （2.20 g）经硅胶柱色谱（CHCl₃/Acetone 15∶1）洗脱，得到化合物8 （8.9 mg）。Fr.6.4 （5.6 g）经RP-18柱色谱（CH₃OH/H₂O 80∶20），经Sephadex LH-20 （CH₃OH/ H₂O 10∶1）纯化得到化合物10 （19.2 mg）。

1.3.2 抗肿瘤活性筛选方法

用MTT法检测化合物对A549、MCF-7/S、SKOV-3细胞增殖的抑制作用。A549、MCF-7/S细胞接种于含10%FBS的RPMI-1640培养液中，SKOV-3细胞接种于含10%FBS的McCoy’s 5A 培养液中，均在37 ℃，95%湿度，5% CO₂培养箱中培养，1～2 d传代1次，调整细胞浓度不超过6×10⁴/mL，取指数生长期细胞进行实验。取对数生长期的A549、MCF-7/S、SKOV-3细胞，调整细胞浓度为6×10⁴/mL，加入96孔培养板（使其终浓度为6×10³/100 μL），接种细胞之后静置1 h再放入细胞培养箱。24 h细胞贴壁之后再加化合物使其终浓度为200，100，50，25，12.5，6.25 μM，每个浓度设5个平行孔，并设阳性、阴性、空白及DMSO对照孔，在37 ℃，95%湿度，5% CO₂培养箱中孵育48 h后加入MTT 20 μL，继续孵育4 h后，以570 nm、630 nm双波长检测OD值。计算不同浓度的OD值均数及标准差，再计算细胞增殖抑制率。

2. 结果

2.1 化合物波谱数据

化合物1 1，7-dihydroxy-2，5-dimethoxyphenanthrene

白色固体，C₁₆H₁₄O₄，MW：270；ESI-M： m/z 271[M+H]⁺，¹HNMR [（CD₃）₂CO，600 MHz]：δ 9.27 （1H，d，J = 9.3，H-4），7.94 （1H，d，J = 9.1，H-9），7.53 （1H，d，J = 9.1，H-10），7.17 （1H，d，J = 9.3，H-3），7.10 （1H，d，J = 2.6，H-8），6.85 （1H，d，J = 2.4，H-8），6.76 （1H，d，J = 2.4，H-6），4.05 （3H，s，2-OCH₃），3.93 （3H，s，5-OCH₃）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，125MHz]：δ 141.1 （s，C-1），145.4 （s，C-2），116.5 （d，C-3），125.0 （s，C-4），126.8 （s，C-4a），114.8 （s，C-4b），159.4 （d，C-5），99.2 （d，C-6），155.1 （s，C-7），104.4 （d，C-8），134.4 （s，C-8a），126.6 （d，C-9），120.2 （d，C-10），125.0 （s，C-10a），60.1 （q，2-OCH₃），54.6 （q，5-OCH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[3]。

化合物2 2，7-dihydroxy-1，5-dimethoxyphenanthrene

白色晶体，C₁₆H₁₄O₄，MW：270；ESI-MS：m/z 269[M-H]⁺，¹HNMR [（CD₃）₂CO，600 MHz]：δ 9.04 （1H，d，J = 9.3，H-4），7.83 （1H，d，J = 9.0，H-9），7.42 （1H，d，J = 9.0，H-10），7.04 （1H，d，J = 9.3，H-3），6.73 （1H，d，J = 2.1，H-8），6.65 （1H，d，J = 2.1，H-6），3.95 （3H，s，1-OCH₃），3.81 （3H，s，5-OCH₃）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，125 MHz]：δ 141.1 （s，C-1），145.4 （s，C-2），116.5 （d，C-3），125.0 （s，C-4），126.8 （s，C-4a），114.8 （s，C-4b），159.4 （d，C-5），99.2 （d，C-6），155.1 （s，C-7），104.4 （d，C-8），134.4 （s，C-8a），126.6 （d，C-9），120.2 （d，C-10），125.0 （s，C-10a），60.1 （q，1-OCH₃），54.6 （q，5-OCH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[3]。

化合物3 confusarin

化合物3的氢谱和碳谱数据与文献报道基本一致^[4-6]。

化合物 4 4，7-dihydroxy-2-dimethoxy-9，10-dihydrophenanthrene

红色油状物，MF：C₁₅H₁₄O₃，MW：242；ESI-MS：m/z 243 [M+H]⁺；¹HNMR [（CD₃）₂CO，600 MHz]：δ 6.39 （1H，d，J = 1.9，H-1），6.47 （1H，d，J = 1.9，H-3），8.07 （1H，d，J = 8.1，H-5），6.95 （1H，d，J = 8.1，H-6），6.68 （1H，s，H-8），3.82 （3H，s，2-OCH₃），2.64 （4H，s，H-9，H-10）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，150 MHz]：δ 157.9 （s，C-7），158.7 （s，C-2），156.4 （s，C-4），140.5 （s，C-10a），139.2 （s，C-8a），129.7 （d，C-5），124.9 （s，C-4b），115.5 （s，C-4a），114.9 （d，C-8），113.1 （d，C-6），107.4 （d，C-1），98.3 （d，C-3），29.9 （t，C-9），29.5 （t，C-10），54.9 （q，2-OCH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[7-8]。

化合物5 pleionesin B

黄色粉末，MF：C₂₈H₂₈O₈，MW：492；¹HNMR [（CD₃）₂CO，500 MHz]：δ 7.94 （1H，d， J = 8.2 Hz，H-9），6.62 （1H，d，J = 8.2 Hz，H-8），6.61 （1H，s，H-11），6.56 （1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），6.63 （2H，s，H-2′，6′），3.58 （1H，m，H-3），5.46 （1H，d，J = 2.7 Hz，H-2），3.62 （1H，m，H-3），4.37 （1H，dd，J = 10.0，4.0 Hz，H-1′′a），4.07 （1H，J = 10.0，4.1 Hz，H-1′′b），2.63 （4H，s，2CH₂），3.90 （3H，s，10-OCH₃），3.84 （6H，s，3′，5′-OCH₃），1.98 （3H，s，-CH₃）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，125 MHz]：δ 170.2 （s，CO），87.6 （d，C-2），50.3 （d，C-3），114.9 （s，C-3a），27.6 （t，C-4），30.1 （t，C-5），136.5 （s，C-4a），139.4 （s，C-5a），114.8 （d，C-6），157.0 （s，C-7），114.6 （d，C-8），129.5 （d，C-9），126.5 （s，C-9a），159.4 （s，C-10），118.0 （s，C-10a），98.2 （d，C-11），159.3 （s，C-11a），133.7 （s，C-1′），107.8 （d，C-2′），147.5 （s，C-3′），136.5 （s，C-4′），147.5 （s，C-5′），107.8 （d，C-6′），65.6 （s，C-1′′），55.1 （q，3′ -OCH₃），55.1 （q，5′-OCH₃），54.8 （q，10-OCH₃），19.9 （q，-CH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[9]。

化合物6 pleionesin C

黄色油状物，MF：C₂₇H₂₆O₇，MW：462；¹HNMR [（CD₃）₂CO，500 MHz]：δ 7.92 （1H，d， J = 9.2 Hz，H-9），6.59 （1H，d，J = 9.2 Hz，H-8），6.45 （1H，s，H-11），6.57 （1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），6.92 （1H，s，H-2′），6.68 （1H，s，H-4′），6.69 （1H，s，H-6′），3.70 （1H，m，H-3），5.45 （1H，d，J = 3.2 Hz，H-2），3.62 （1H，m，H-3），4.28 （1H，m，H-1′′a），4.06 （1H，dd，J = 10.0，3.8 Hz，H-1′′b），2.62 （4H，s，2CH₂），3.97 （3H，s，10-OCH₃），3.74 （6H，s，3′ -OCH₃），2.00 （3H，s，-CH₃）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，125 MHz]：δ 172.3 （s，CO），87.2 （d，C-2），51.9 （d，C-3），114.9 （s，C-3a），27.7 （t，C-4），30.5 （t，C-5），138.0 （s，C-4a），141.4 （s，C-5a），115.0 （d，C-6），155.2 （s，C-7），114.9 （d，C-8），131.0 （d，C-9），128.7 （s，C-9a），158.0 （s，C-10），119.1 （s，C-10a），97.2 （d，C-11），160.0 （s，C-11a），132.8 （s，C-1′），112.3 （d，C-2′），147.2 （s，C-3′），116.0 （d，C-4′），149.0 （s，C-5′），119.3 （d，C-6′），67.5 （s，C-1′′），54.9 （q，3′ -OCH₃），52.0 （q，10-OCH₃），19.0 （q，-CH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[9]。

化合物7 flavanthrin

白色粉末，MF：C₃₀H₂₆O₆，MW：482；EI-MS m/z （%）：482 （M⁺，100），241 （42），197 （17），181 （15），157 （13）；¹HNMR [（CD₃）₂CO，500 MHz]：δ 8.07 （2H，d，J = 8.0，H-5，5′），6.66 （2H，dd，J = 8.0，2.2，H-6，6′），6.60 （2H，d，J = 2.2，H-8，8′），6.44 （2H，s，H-3，3′），3.87 （6H，s，4，4′-OCH₃），2.69 （4H，m，10，10′-2CH₂），2.38 （4H，m，9，9′-2CH₂）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，125 MHz]：δ 155.1 （s，C-4，4′），156.5 （s，C-7，7′），157.3 （s，C-2，2′），139.9 （s，C-10a，10a′），140.2 （s，C-8a，8a′），129.2 （d，C-5，5′），116.5 （s，C-4a，4a′），125.2 （s，C-4b，4b′），114.7 （d，C-8，8′），113.5 （d，C-6，6′），116.1 （s，C-1，1′），98.2 （d，C-3，3′），55.99 （q，4，4′-OCH₃），30.5 （t，C-9，9′），28.6 （t，C-10，10′），其波谱数据与文献报道基本一致^[10]。

化合物8

2，2′-dihydroxy-5，5′，7，7′-tetramethoxy-9，9′，10，10′-tetrahydro-3，3′-biphenanthrene

红色油状物，MF：C₃₂H₃₀O₆，MW：510；ESI-MS，511 [M+H]⁺；¹HNMR [CDCl₃，500 MHz]：δ 8.20 （2H，s，H-4，4′），6.97 （2H，s，H-1，1′），6.44 （4H，s，H-6，6′，8，8′），3.85 （6H，s，7，7′-OCH₃），3.83 （6H，s，5，5′-OCH₃），2.80 （8H，s，4CH₂）；¹³CNMR [CDCl₃，125 MHz]：δ 115.9 （d，C-1，1′），151.9 （s，C-2，2′），121.1 （s，C-3，3′），130.0 （d，C-4，4′），158.1 （s，C-5，5′），98.0 （d，C-6，6′），159.4 （s，C-7，7′），105.4 （d，C-8，8′），30.1 （t，C-9，9′），31.1 （t，C-10，10′），126.5 （s，C-4a，4a′），116.4 （s，C-4b，4b′），141.2 （s，C-8a，8a′），140.5 （s，C-10a，10a′），56.7 （q，5，5′-OCH₃），56.0 （q，7，7′-OCH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[11]。

化合物9

6，6′，7，7′-tetrahydroxy-2，2′，4，4′-tetramethoxy -8，8′-biphenanthrene

红色粉末，MF：C₃₂H₂₆O₈，MW：538. ESI-MS：m/z 539[M+H]⁺；¹HNMR [（CD₃）₂CO，600 MHz]：δ 6.97 （1H，d，J = 2.4，H-1，1′），6.78 （1H，d，J = 2.4，H-3，3′），7.29 （1H，s，H-5，5′），7.57 （1H，d，J = 8.7，H-9，9′），7.49 （1H，d，J = 8.7，H-10，10′），4.17 （3H，s，2，2′-OCH₃），3.92 （3H，s，4，4′-OCH₃）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，125 MHz]：δ 101.2 （d，C-1，1′），157.6 （s，C-2，2′），98.9 （d，C-3，3′），159.5 （s，C-4，4′），115.4 （s，C-4a，4a′），125.3 （s，C-4b，4b′），124.1 （d，C-5，5′），143.1 （s，C-6，6′），145.4 （s，C-7，7′），127.3 （s，C-8，8′），127.1 （s，C-8a，8a′），124.9 （d，C-9，9′），125.5 （d，C-10，10′），134.7 （s，C-10a，10a′），55.1 （q，2，2′-OCH₃），54.7 （q，4，4′-OCH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[12]。

化合物10

1，3′，5′，7-tetrahydroxy-4，7′-dimethoxy-9，9′，10，10′-tetrahydro-2，2′- biphenanthrene

红色油状物，MF：C₃₀H₂₆O₆，MW：482；EIMS m/z （%）：482 （M⁺，33），242 （100），241 （45），227 （31）；¹HNMR [（CD₃）₂CO，600 MHz]：δ 8.18 （1H，d，J = 9.0，H-5），6.78 （1H，d，J = 9.0，H-6），6.63 （1H，s，H-8），6.14 （1H，s，H-2），3.60 （3H，s，4-OCH₃），2.65 （4H，m，H-9，10）；δ 6.77 （1H，s，H-1′），8.17 （1H，s，H-4′），6.36 （1H，s，H-6′），6.12 （1H，s，H-8′），3.62 （3H，s，7′-OCH₃），2.60 （4H，m，9，10-H）；¹³CNMR [（CD₃）₂CO，150 MHz]：δ 152.7 （s，C-1），120.0 （s，C-2），97.6 （d，C-3），155.9 （s，C-4），115.6 （s，C-4a），125.8 （s，C-4b），130.3 （d，C-5），110.9 （d，C-6），153.4 （s，C-7），112.9 （d，C-8），138.7 （s，C-8a），26.2 （t，C-9），25.6 （t，C-10），139.7 （s，C-10a），53.4 （q，4-OCH₃）；113.0 （d，C-1′），114.9 （s，C-2′），151.2 （d，C-3′），127.9 （s，C-4′），123.8 （s，C-4a′），112.9 （s，C-4b′），153.3 （s，C-5′），96.8 （d，C-6′），157.6 （s，C-7′），105.8 （d，C-8′），139.3 （s，C-8a′），29.14 （t，C-9′），28.3 （t，C-10′），138.2 （s，C-10a′），53.3 （q，7′-OCH₃），其波谱数据与文献报道基本一致^[13]。

2.2 化合物3，7～10抗肿瘤活性筛选结果

对化合物3，7～10进行人体肺癌细胞株（A549）、人体乳腺癌药物敏感细胞株（MCF-7/S）、人体卵巢癌细胞株（SKOV-3）抑制活性测试。研究结果表明10对肿瘤细胞株A549、MCF-7/S和SKOV-3具有很好的抑制活性，其IC₅₀分别为2.45，6.83，4.23 μM，以上作用强于阳性对照品DDP，见表1。

表 1 化合物3，7～10对3种细胞株的细胞毒活性IC₅₀ （μM）

Table 1. Cytotoxic activities of compounds 3，7～10 on three cell lines IC₅₀ （μM）

化合物	A549	MCF-7/S	SKOV-3
3	163.6	33.42	98.49
7	106.8	112.2	76.08
8	91.2	41.5	22.4
9	38.91	102.2	56.92
10	2.45	6.83	4.23
DDP	22.02	10.02	14.15

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3. 讨论

Shao等^[14]从独蒜兰（Pleione bulbocodioides）得到8种新的菲醌（四对对映异构体），命名为bulcocoodioidins A-D，其结构通过NMR 分析结合实验和计算 ECD数据分析确定。这些化合物具有独特的9（10）H-phenanthren-10（9） -one结构，这是很少报道的天然来源化合物，评估了分离的四个菲醌表现出显著的细胞毒活性。Shao等^[15]还从独蒜兰（Pleione bulbocodioides）得到另外2种新的菲醌，研究发现化合物bulcocodioidins J对（MCF-7）表现出细胞毒活性，体外IC₅₀值为2.1 μM。从药用植物秋花独蒜兰分离鉴定化合物结构类型为：化合物1-4为菲类化合物，化合物5，6为菲并呋喃环类化合物，化合物7-10为二聚菲类化合物；名称分别为1，7-dihydroxy-2，5-dimethoxyphenanthrene （1），2，7-dihydroxy-1，5-dimethoxyphenan--threne （2），confusarin （3），4，7-dihydroxy-2-dimethoxy-9，10-dihydrophenanthrene （4），pleionesin B （5），pleionesin C （6），flavanthrin （7），2，2′-dihydroxy-5，5′，7，7′-tetramethoxy-9，9′，10，10′-tetrahydro-3，3′-biphenanthrene （8），6，6′，7，7′-tetrahy--droxy-2，2′，4，4′-tetramethoxy -8，8′-biphenanthrene （9），1，3′，5′，7-tetrahydroxy-4，7′-dimethoxy-9，9′，10，10′-tetrahydro-2，2′- biphenanthrene （10）；抗肿瘤活性测试结果表明化合物10对3种肿瘤细胞株显示了很好的抑制活性，该研究为秋花独蒜兰的开发和利用提供了基础研究。近年来，国内学者^[16-17]对云南特色药用植物云南独蒜兰进行化学成分研究，项目组对疣鞘独蒜兰^[18]和秋花独蒜兰^[18]进行研究，同时，有关该属植物的培育也有文献报道^[19-23]，为独蒜兰属植物的研究提供了物质基础和技术支持。

表 1 化合物3，7～10对3种细胞株的细胞毒活性IC₅₀ （μM）

Table 1. Cytotoxic activities of compounds 3，7～10 on three cell lines IC₅₀ （μM）

化合物	A549	MCF-7/S	SKOV-3
3	163.6	33.42	98.49
7	106.8	112.2	76.08
8	91.2	41.5	22.4
9	38.91	102.2	56.92
10	2.45	6.83	4.23
DDP	22.02	10.02	14.15

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参考文献(23)

[1]	中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志 [M], 第18卷, 北京: 科学出版社, 1999: 366-367.
[2]	国家药典委员会. 中华人民共和国药典·一部[S]. 北京: 中国医药科技出版社, 2015: 32 -33.
[3]	Takamiya T,Kitamura S,Suzuki S,et al. Identification of two phenanthrene derivatives from Australasian allied species in genus Dendrobium[J]. Chemical & Pharmaceutical Bulletin,2018,66(6):642-650.
[4]	Majumder P L,Kar A. Confusarin and confusaridin two phenanthrene derivatives of the orchid Eria Confusa[J]. Phytochemistry,1987,26(4):1127-1129. doi: 10.1016/S0031-9422(00)82363-8
[5]	Nanik S A,Ratih H,Mulyadi T. Confusarin and nudol,two phenathrene group compounds,from Dioscorea esculenta L. and their antioxidant activities[J]. Journal of Chemical Technology and Metallurgy,2017,52(6):1135-1139.
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[13]	Xu J J,Yu H,Qing C,et al. Two new biphenanthrenes with cytotoxic activity from Bulbophyllum odoratissimum[J]. Fitoterapia,2009,80(7):381-384. doi: 10.1016/j.fitote.2009.05.007
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1. 材料与方法
1.1 材料
1.2 植物来源
1.3 方法
2. 结果
2.1 化合物波谱数据
2.2 化合物3，7～10抗肿瘤活性筛选结果
3. 讨论

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秋花独蒜兰化学成分及其生物活性研究

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230312

作者简介:
李玉鹏（1978～），男，云南宣威人，博士，副教授，主要从事有机化学、药物化学教学和科研工作

通讯作者:
陈亚娟，E-mail：chenyajuan0873@163.com

张荣平，E-mail：zrpkm@163.com

计量

Chemical Compounds Isolated from Pleione maculata and Their Bioactive Activity

1. 材料与方法

1.1 材料

1.2 植物来源

1.3 方法

1.3.1 提取与分离方法

1.3.2 抗肿瘤活性筛选方法

2. 结果

2.1 化合物波谱数据

2.2 化合物3，7～10抗肿瘤活性筛选结果

3. 讨论

计量

目录

1. 材料与方法

1.1 材料

1.2 植物来源

1.3 方法

2. 结果

2.1 化合物波谱数据

2.2 化合物3，7～10抗肿瘤活性筛选结果

3. 讨论

[1]	顾润琦, 廖勤昌, 周莹, 何璨羽, 赵雅琪, 庄晨曦, 李玉鹏. 报春石斛的化学成分及其生物活性, 昆明医科大学学报.
[2]	王证德, 平措绕吉, 包环, 钱春博, 徐俊驹, 海梅荣. 芜菁的化学成分研究, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20240607
[3]	庄晨曦, 王慧敏, 陈亚萍, 张锐, 郑金蓉, 李美红, 李玉鹏. 玫瑰石斛的化学成分及其生物活性, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20231231
[4]	李玉鹏, 陈兴龙, 袁盛兴, 陈亚娟, 张荣平. 杜鹃兰化学成分及其生物活性研究, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230209
[5]	周晓蓉, 杨梅君, 杨玥娜, 徐明新, 陈亚萍, 王慧敏, 李美红, 李玉鹏. 独蒜兰的化学成分及其生物活性, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230528
[6]	王晓珍, 刘录, 吴安超, 王钺涵, 周志宏, 杨竹雅. 头顶一颗珠对子宫平滑肌收缩的作用, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20211102
[7]	刘芳, 郭蕴苹, 柳波, 陈昌奇, 郭亚妮. 密蒙花乙酸乙酯萃取层化学成分的分离与鉴定, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210806
[8]	陈亚萍, 吴荷, 李美红, 缪敏, 赵敏, 黄荣, 汤祺, 李玉鹏. 笋兰化学成分的研究（英文）, 昆明医科大学学报.
[9]	施宝盛, 陶永生, 黎唯, 孙忠文, 邵娅婷, 杨晓琳, 李玉鹏. 金钗石斛化学成分和药理作用研究进展, 昆明医科大学学报.
[10]	施宝盛, 陈亚萍, 陈丽君, 邵娅婷, 陶永生, 李玉鹏. 青叶胆化学成分和药理作用研究进展, 昆明医科大学学报.
[11]	翁瑞旋, 李玉鹏, 陈丽君, 黄荣, 陶永生, 王娟, 李双, 文小玲, 张桂花. 云南束花石斛的化学成分, 昆明医科大学学报.
[12]	李玉鹏, 翁瑞旋, 陶永生, 李双, 王娟, 黄荣, 文小玲, 张桂花. 云南傣药竹叶兰化学成分的研究, 昆明医科大学学报.
[13]	陈亚萍. 云南球花石斛花化学成分的研究, 昆明医科大学学报.
[14]	李玉鹏. 革菌属真菌化学成分及药理活性研究进展, 昆明医科大学学报.
[15]	陈亚萍. 地花菌属真菌化学成分及药理活性研究, 昆明医科大学学报.
[16]	翁瑞旋. 傣药竹叶兰化学成分及药理作用研究进展, 昆明医科大学学报.
[17]	王海垠. 大黄藤化学成分研究, 昆明医科大学学报.
[18]	李勇. 阿坝当归的化学成分及体外抗肿瘤活性研究, 昆明医科大学学报.
[19]	王蕾. 翠柏的化学成分研究, 昆明医科大学学报.
[20]	. 发酵何首乌的化学成分研究与鉴定, 昆明医科大学学报.

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秋花独蒜兰化学成分及其生物活性研究

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230312

作者简介: 李玉鹏 （1978～），男，云南宣威人，博士，副教授， 主要从事有机化学、药物化学教学和科研工作

通讯作者: 陈亚娟，E-mail：chenyajuan0873@163.com 张荣平，E-mail：zrpkm@163.com

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出版历程

Chemical Compounds Isolated from Pleione maculata and Their Bioactive Activity

1. 材料与方法

1.1 材料

1.2 植物来源

1.3 方法

1.3.1 提取与分离方法

1.3.2 抗肿瘤活性筛选方法

2. 结果

2.1 化合物波谱数据

2.2 化合物3，7～10抗肿瘤活性筛选结果

3. 讨论

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目录

1. 材料与方法

1.1 材料

1.2 植物来源

1.3 方法

2. 结果

2.1 化合物波谱数据

2.2 化合物3，7～10抗肿瘤活性筛选结果

3. 讨论

作者简介:
李玉鹏（1978～），男，云南宣威人，博士，副教授，主要从事有机化学、药物化学教学和科研工作

通讯作者:
陈亚娟，E-mail：chenyajuan0873@163.com

张荣平，E-mail：zrpkm@163.com