顶空固相微萃取-气质联用分析喙尾琵甲挥发性成分

苏婕俪; 李碧桃; 汪云松; 李荣生; 张兴平; 白龙慧; 王扣; 文政琦

doi:10.12259/j.issn.2095-610X.S20210802

顶空固相微萃取-气质联用分析喙尾琵甲挥发性成分

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210802

1.
昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室，云南昆明　650500
2.
昆明医科大学第一附属医院肿瘤科，云南昆明　650032
3.
云南大学教育部自然资源药物化学重点实验室/云南省天然产物转化与应用重点实验室/云南大学化学科学与工程学院，云南昆明　650091

基金项目: 云南省科技厅-昆明医科大学应用基础研究联合专项基金资助项目（2018FE001-040）；国家级大学生创新创业训练计划基金资助项目（201910678015）

详细信息

作者简介:
苏婕俪（1996～），女，江西井冈山人，在读硕士研究生，主要从事天然药物化学研究工作

通讯作者:
王扣，E-mail：wangkou@kmmu.edu.cn

文政琦，E-mail：1292333927@qq.com

中图分类号: R284.1
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出版历程
- 收稿日期: 2021-06-25
- 网络出版日期: 2021-08-03
- 刊出日期: 2021-08-04

Determination of Volatile Components of Blaps rhynchoptera by Headspace Solid Phase Microextraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry

1.
School of Pharmaceutical Science and Yunnan/Key Laboratory of Natural Pharmacology of Yunnan Province，Kunming Medical University，Kunming Yunnan 650500
2.
Dept. of Oncology，The 1st Affiliated Hospital of Kunming Medical University，Kunming Yunnan 650032
3.
Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource，Ministry of Education/Yunnan Research and Development Center for Natural Products/Department of Education/School of Chemical Science and Technology，Yunnan University，Kunming Yunnan 650091，China

摘要

摘要: 目的对喙尾琵甲干燥虫体的挥发性化学成分进行分析。方法采用顶空固相微萃取方法，结合气质联用技术对其中挥发性成分进行分析和鉴定，通过峰面积归一化法测定各成分的相对含量。结果经质谱扫描结合标准谱库检索对比，共鉴定出其中40个成分，占总峰面积的92.80%。其中烃类16种，占总含量的35.73%，以直链和支链烷烃为主；脂肪酸类8种，占总含量的35.87%，以短链脂肪酸为主；此外，还含有胺类、醇类、酯类、醛类、酚类、酮类、醚类等成分。含量在5%以上的组分有十三烷（21.47%）、3-甲基丁酸（16.88%）、2-甲基丁酸（7.67%）、三甲胺（6.59%）和乙酸（5.47%）。结论喙尾琵甲干燥虫体中的挥发性成分以烃类和短链脂肪酸类化合物为主，这些成分具有多种生理活性，为药用昆虫资源的进一步开发利用提供参考。
- 喙尾琵甲 /
- 顶空固相微萃取 /
- 气相色谱-质谱联用 /
- 挥发性成分
Abstract: Objective To determine the volatile components of the dried Blaps rhynchoptera Fairmaire. Methods Headspace solid phase microextraction （HS-SPME） combined with gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） were used to analysis and identify the volatile components, and the relative content of each compound was calculated using the area normalization method. Results Through mass spectrum scanning combined with mass standard library, 40 components were identified, accounting for 92.80% of the total peak area. Sixteen hydrocarbons were represented by straight-chain and branched alkanes, accounting for 35.73%. Eight fatty acids were represented by short-chain fatty acids, accounted for 35.87%. In addition, it also contained amines, alcohols, esters, aldehydes, phenols, ketones, and ethers. Tridecane, 3-methylbutyric acid, 2-methylbutyric acid, trimethylamine and acetic acid were identified as the major components, accounting for 21.47%, 16.88%, 7.67%, 6.59% and 5.47%, respectively. Conclusion Hydrocarbons and short-chain fatty acids are main volatile components in the dried B. rhynchoptera, which have a variety of pharmacological activities. The results could provide a theoretical basis for the further development and utilization of the medicinal insect resources.
- Blaps rhynchoptera Fairmaire /
- Headspace solid phase microextraction /
- Gas chromatography-Mass spectrometry /
- Volatile components

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图 1 喙尾琵甲挥发性成分总离子流图

Figure 1. GC-MS ion flow map of volatile components from Blaps rhynchoptera

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表 1 喙尾琵甲挥发性成分分析结果

Table 1. Volatile components from Blaps rhynchoptera

序号	保留时间（min）	化合物名称	分子式	分子量	含量（%）
1	1.16	三甲胺 N，N-Dimethylmethylamine	C₃H₉N	59.11	6.59
2	1.67	乙酸 Acetic acid	C₂H₄O₂	60.05	5.47
3	2.15	异戊醛 3-Methylbutanal	C₅H₁₀O	86.13	1.25
4	2.63	丙酸 Propanoic acid	C₃H₆O₂	74.08	0.96
5	3.92	异丁酸 Isobutyric acid	C₄H₈O₂	88.11	2.92
6	4.11	2，3-丁二醇 2，3-Butanediol	C₄H₁₀O₂	90.12	1.34
7	4.32	1，3-丁二醇 1，3-Butanediol	C₄H₁₀O₂	90.12	2.99
8	6.06	异戊酸乙酯 Ethyl isopentanoate	C₇H₁₄O₂	130.18	2.69
9	6.81	3-甲基丁酸 Isovaleric acid	C₅H₁₀O₂	102.13	16.88
10	7.17	2-甲基丁酸 2-Methyl butyric acid	C₅H₁₀O₂	102.13	7.67
11	9.10	二乙二醇单甲醚 Ethanol，2-（2-methoxyethoxy）-	C₅H₁₂O₃	120.15	0.33
12	10.22	4-甲基戊酸 4-Methylvaleric acid	C₆H₁₂O₂	116.16	1.10
13	10.32	4-甲基戊酸乙酯 Ethyl 4-methylvalerate	C₈H₁₆O₂	144.21	0.51
14	11.30	苯酚 Phenol	C₆H₆O	94.11	0.54
15	11.39	1，2，4-三甲基苯 1，2，4-trimethyl-benzene	C₉H₁₂	120.19	0.62
16	11.52	己酸 Hexanoic acid	C₆H₁₂O₂	116.16	0.37
17	13.04	N-（2-甲基丙基）乙酰胺 N-（2-Methylpropyl）acetamide	C₆H₁₃NO	115.17	0.38
18	13.38	泛酰内酯 Pantolactone	C₆H₁₀O₃	130.14	0.29
19	14.15	γ-己内酯 4-Hexalactone	C₆H₁₀O₂	114.14	0.38
20	14.95	2-吡咯烷酮 2-Pyrrolidinone	C₄H₇NO	85.10	0.32
21	16.09	芳樟醇 Linalool	C₁₀H₁₈O	154.25	0.47
22	16.25	壬醛 Nonanal	C₉H₁₈O	142.24	1.58
23	18.66	3，5，5-三甲基环己烯 3，5，5-Trimethy-cyclohexene	C₉H₁₆	124.22	1.13
24	19.03	萘 Naphthalene	C₁₀H₈	128.17	0.29
25	19.37	α-松油醇α-Terpineol	C₁₀H₁₈O	154.25	0.74
26	19.67	十二烷 Dodecane	C₁₂H₂₆	170.33	0.54
27	22.11	壬酸 Nonanoic acid	C₉H₁₈O₂	158.24	0.50
28	22.54	1-十三烯 1-Tridecene	C₁₃H₂₆	182.34	3.55
29	22.8	十三烷 Tridecane	C₁₃H₂₈	184.36	21.47
30	25.56	十四烷 Tetradecane	C₁₄H₃₀	198.39	0.59
31	27.18	2，6，10-三甲基十二烷 2，6，10-Trimethyldodecane	C₁₅H₃₂	212.41	0.78
32	27.49	2，6-二（叔丁基）-4-羟基-4-甲基-2，5-环己二烯-1-酮 2，6-Di（tert-butyl）-4-hydroxy-4-methyl-2，5-cyclohexadien-1-one	C₁₅H₂₄O₂	236.35	0.80
33	27.94	1-十五烯 1-Pentadecene	C₁₅H₃₀	210.40	0.83
34	28.14	十五烷 Pentadecane	C₁₅H₃₂	212.41	2.60
35	28.37	α-法尼烯 α-Farnesene	C₁₅H₂₄	204.35	0.45
36	30.52	十六烷 Hexadecane	C₁₆H₃₄	226.44	1.37
37	31.65	2，6，10-三甲基十五烷2，6，10-Trimethylpentadecane	C₁₈H₃₈	254.49	0.35
38	32.78	十七烷 Heptadecane	C₁₇H₃₆	240.47	0.41
39	32.91	姥鲛烷 pentadecane，2，6，10，14-tetramethyl-	C₁₉H₄₀	268.52	0.40
40	35.12	植烷 Hexadecane，2，6，10，14-tetramethyl-	C₂₀H₄₂	282.55	0.35

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参考文献(18)

[1]	任国栋, 张润志, 石福明. 昆虫分类与多样性[M]. 北京: 中国农业科学技术出版社, 2005: 176.
[2]	赵敏,冯颖,陈晓鸣,等. 喙尾琵甲(鞘翅目:拟步甲科)形态记述及生物学特性观察[J]. 环境昆虫学报,2009,31(4):348-355.
[3]	Zhang X,Feng Y,Ding W F,et al. A new continuous cell line from Blaps rhynchoptera Fairmaire (Coleoptera:Tenebrionidae)[J]. In Vitro Cellular & Developmental Biology-Animal,2015,51(2):151-156.
[4]	张兰胜,夏从龙,杨永寿. 彝药喙尾琵琶甲的研究进展[J]. 时珍国医国药,2009,20(12):3113-3114. doi: 10.3969/j.issn.1008-0805.2009.12.104
[5]	Xiao H,Dong J W,Zhou D J,et al. Cytotoxicity of the defensive secretion from the medicinal insect Blaps rynchopetera [J]. Molecules,2017,23(1):10. doi: 10.3390/molecules23010010
[6]	郭明磊,刘建宏. 喙尾琵琶甲化学防御物质气相色谱-质谱分析及抑菌试验[J]. 湖北农业科学,2016,55(5):1271-1273.
[7]	罗建蓉,何江波,张桢,等. 药用昆虫喙尾琵琶甲化学成分研究[J]. 中成药,2010,32(11):2013-2014. doi: 10.3969/j.issn.1001-1528.2010.11.051
[8]	罗情,蔡乐,巫秀美,等. 药用昆虫喙尾琵琶甲中环肽类成分研究[J]. 中草药,2015,46(16):2381-2384.
[9]	贾力扬,李启艳. 喙尾琵琶甲化学成分及药理应用的研究进展[J]. 中医药学报,2018,46(6):118-122.
[10]	罗建蓉,张桢,杨永寿,等. 药用昆虫喙尾琵琶甲油脂化合物的气相色谱-质谱分析[J]. 时珍国医国药,2010,21(1):12-13. doi: 10.3969/j.issn.1008-0805.2010.01.007
[11]	肖怀. 云南彝族药用昆虫喙尾琵琶甲物质基础及抗肿瘤相关活性研究[D]. 昆明: 云南大学博士学位论文, 2018.
[12]	罗建蓉,车逸豪,苏锦松,等. 彝药琵琶甲石油醚部位化学成分研究[J]. 中药材,2020,43(12):2924-2927.
[13]	Bergmann J,González A,Zarbin P H G. Insect pheromone research in South America[J]. Journal of the Brazilian Chemical Society,2009,20(7):1206-1219. doi: 10.1590/S0103-50532009000700003
[14]	李凯,陈列忠,陈建明,等. 褐飞虱遇险释放挥发性物质的提取及成分分析[J]. 应用昆虫学报,2013,50(5):1354-1363. doi: 10.7679/j.issn.2095-1353.2013.186
[15]	王可鑫,姜宁,张爱忠. 短链脂肪酸介导的宿主肠道免疫调控机制[J]. 动物营养学报,2020,32(4):1544-1550. doi: 10.3969/j.issn.1006-267x.2020.04.010
[16]	Nogal A,Valdes A M,Menni C. The role of short-chain fatty acids in the interplay between gut microbiota and diet in cardio-metabolic health[J]. Gut Microbes,2021,13(1):1-24.
[17]	Canfora E,Jocken J,Blaak E. Short-chain fatty acids in control of body weight and insulin sensitivity[J]. Nature Reviews Endocrinology,2015,11(10):577-591. doi: 10.1038/nrendo.2015.128
[18]	Wouw M V D,Boehme M,Lyte J M. Short-chain fatty acids:microbial metabolites that alleviate stress-induced brain–gut axis alterations[J]. The Journal of Physiology,2018,596(20):4923-4944. doi: 10.1113/JP276431

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[1]	王证德, 平措绕吉, 包环, 钱春博, 徐俊驹, 海梅荣. 芜菁的化学成分研究, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20240607
[2]	陈艳娟, 罗婉榕, 马瑞雪, 代怡琳, 李桂仙, 田云粉. 昆明市某三甲医院424例儿童上消化道疾病谱临床分析, 昆明医科大学学报.
[3]	刘芳, 郭蕴苹, 柳波, 陈昌奇, 郭亚妮. 密蒙花乙酸乙酯萃取层化学成分的分离与鉴定, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210806
[4]	魏韩笑, 张爱君, 李强, 金培生. 血管内皮祖细胞外泌体调控骨髓间充质干细胞基因表达谱芯片, 昆明医科大学学报.
[5]	仝蕊, 卢丽娟, 雷俊华, 柴娟, 曹静, 曹娟. 多种超声联用诊断瘢痕子宫并前置胎盘植入, 昆明医科大学学报.
[6]	黄羽, 刘瑛. 孟鲁司特对咳嗽变异性哮喘患儿Treg及Th17相关细胞因子表达的影响, 昆明医科大学学报.
[7]	舒若, 刘童蕾, 田衍, 方仕旭, 罗华友. 尾侧入路与中间入路行腹腔镜下右半结肠癌根治术临床对比, 昆明医科大学学报.
[8]	魏辉明, 王玲玲, 邱昌明, 李文锋, 麻伟青. 超声引导环甲膜穿刺气道表麻对经鼻气管插管反应的影响, 昆明医科大学学报.
[9]	谢维友, 于浩飞, 张兰春, 赵鸿, 胡炜彦, 王玉涛, 王新华, 张荣平. 中药臭灵丹有效成分的超临界CO₂萃取工艺, 昆明医科大学学报.
[10]	郑甜田, 陶永生, 张敏, 夏凡, 陈文飞, 马援杰, 李勇. 10种产地小茴香果实挥发油成分分析, 昆明医科大学学报.
[11]	姚绍平. 带袢钢板重建喙锁韧带治疗肩锁关节脱位的疗效观察, 昆明医科大学学报.
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[14]	李继印. 液相色谱-质谱法测定大鼠全血中3种CYP450探针药物, 昆明医科大学学报.
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[17]	孙鹥. Th17相关细胞因子在丙型肝炎患者血清中的变化及意义, 昆明医科大学学报.
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[19]	王蕾. 翠柏的化学成分研究, 昆明医科大学学报.
[20]	胡霄. 静脉留置针在大鼠尾静脉注射中的方法和技巧, 昆明医科大学学报.