茯苓95%乙醇提取物三萜类化学成分的UPLC-IT-TOF/MS分析

陈兴龙; 张敏; 杨琪瑶; 罗永谋; 曹婷婷; 唐丽萍; 李勇

doi:10.12259/j.issn.2095-610X.S20211101

茯苓95%乙醇提取物三萜类化学成分的UPLC-IT-TOF/MS分析

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20211101

1.
云南中医药大学中药学院暨云南省南药可持续利用重点实验室，云南昆明　650504
2.
昆明医科大学附属甘美医院/昆明市第一人民医院眼科，云南昆明　650224
3.
昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室，云南昆明　650500

基金项目: 国家自然科学基金资助项目（31860087）；云南省科技厅-昆明医科大学应用基础研究联合专项基金资助项目（2019FE001（-271））

详细信息

作者简介:
陈兴龙（1989～），男，云南曲靖人，理学博士，讲师，主要从事天然产物化学研究工作

通讯作者:
李勇，E-mail：1069237727@qq.com

中图分类号: R284.1
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出版历程
- 收稿日期: 2021-09-25
- 网络出版日期: 2021-11-15
- 刊出日期: 2021-11-30

Analysis of Triterpene Chemical Constituents in Poria cocos 95% Ethanol Extract via UPLC-IT-TOF/MS

1.
College of Traditional Chinese Medicine & Yunnan Key Laboratory of Southern Medicine Utilization，Yunnan University of Chinese Medicine，Kunming Yunnan 650504
2.
Dept. of Ophthalmology，The First Hospital of Kunming，Kunming Yunnan 650224
3.
School of Pharmaceutical Science and Yunnan Key Laboratory of Pharmacology of Natural Products，Kunming Medical University，Kunming Yunnan 650500，China

摘要

摘要: 目的采用超高效液相色谱串联离子阱飞行时间质谱（UPLC-IT-TOF/MS）技术定性分析茯苓95%乙醇提取物的三萜类化学成分。方法采用UHPLC XB-C18色谱柱，甲酸/水(0.05/100，v/v)-乙腈作为流动相，梯度洗脱，流速为0.20 mL/min；紫外检测波长范围为190～400 nm。使用ESI离子源，三氟乙酸钠校正，电喷雾正负离子同时检测，Shimadzu Composition Formula Predictor软件定性分析茯苓三萜类化合物。结果通过多级质谱数据分析，结合氮规则和Scifinder数据库检索，从茯苓醇提取物中鉴定了22个三萜类成分，结构类型包括羊毛甾-8-烯型三萜、羊毛甾-7,9(11)-二烯型三萜和其他羊毛甾三萜类型。结论通过LC-MS快速分析了茯苓醇提取物中三萜类成分，为其药效物质基础和质量控制提供了依据。
- 茯苓 /
- 三萜 /
- UPLC-IT-TOF/MS
Abstract: Objective To evaluate the triterpene chemical constituents in Poria cocos 95% ethanol extract by ultra-performance liquid chromatography ion trap time-of-flight mass spectrometry （UPLC-IT-TOF/MS） method. Methods UPLC was performed with the UHPLC XB-C18 and methanoic acid/water （0.05/100, v/v）-acetonitrile solution （gradient elution） was employed with a flow rate of 0.2 mL·min^-1. The detection wavelength range was 190～400 nm. Triterpene chemical compositions in Poria cocos were qualitatively analyzed using ESI ion with electrospray positive and negative ions simultaneous detection, sodium trifluoroacetace correction and Shimadzu Composition Formula Predictor software. Results Through the analysis of the multistage tandem mass spectrometry, combined with the application of nitrogen rule and the Scifinder database search, 22 triterpenes with lanostan-8-en, lanostan-7, 9（11）-diene type and other lanostane triterpene were identified. Conclusion This study quickly analyzed the triterpenes in the Poria cocos ethanol extract via LC-MS, which provided the basis for the pharmacodyamic material basis and quality control.
- Poria cocos /
- Triterpene /
- UPLC-IT-TOF/MS

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图 1 茯苓在LC-MS分析条件下的最大离子流图

Figure 1. Base peak chromatogram （BPC） of Poria cocos in both positive （1BPC） and negative ion mode （3BPC）

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图 2 茯苓羊毛甾烷型三萜的化学结构

Figure 2. The lanostane triterpenoids chemical structures of Poria cocos

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图 3 茯苓中主要色谱峰的质谱图

Figure 3. The mass spectrum of main chromatogram peaks in Poria cocos

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表 1 茯苓中色谱峰的LC/ESI–MSⁿ鉴定结果（1）

Table 1. Characterization of the peaks in LC/ESI–MSⁿ chromatogram of Poria cocos （1）

色谱峰	保留时间	分子式	分子量	ESI⁺ （误差，mDa）	ESI⁻ （误差，mDa）	化合物名称
1	17.51	C₃₀H₄₈O₅	488	[M+Na]⁺ 511.3328 (−6.6) MSⁿ: 511-493.3316 (C₃₀H₄₆O₄, +2.8), 453.3319 (C₃₀H₄₄O₃, −4.4)	[M−H]⁻487.3402 (−2.7)	Daedaleanic acid B^[10]
2	19.15	C₃₀H₄₆O₆	502	[M+Na]⁺ 525.3301 (+11.4)	[M−H]⁻501.3164 (−5.8)	Pinicolic acid F ^[9]
3	19.90	C₃₁H₄₈O₅	500	MSⁿ: 483.3468 (C₃₁H₄₆O₄, −0.1), 465.3319 (C₃₁H₄₄O₃, −4.4)	[M−H]⁻499.3427 (−0.2)	29α-羟基去氢土莫酸 29α-Hydroxydehy-dropachymic acid^[14]
4	19.90	C₃₀H₄₈O₆	504	[M+Na]⁺ 527.3331 (−1.2) MSⁿ: 527- 495.3077 (C₂₉H₄₄O₅, +6.3), 437.2886 (C₂₇H₄₂O₃, −14.0)	[M−H]⁻503.3373 (−0.5)	-
5	21.69	C₃₁H₄₈O₆	516	[M+Na]⁺539.3047 (+6.8) MSⁿ: 539- 521.2809 (C₃₁H₄₆O₅, −6.5), 507.2633 (C₃₀H₄₄O₅, −4.6)	[M−H]⁻515.3056 (+4.2)	5,8α-Dioxy-3β,16α-dihydroxylanosta-7, 24- dien-21-oic acid^[18]
6	21.97	C₃₁H₄₆O₆	514	[M+H]⁺515.3331 (−3.6) MSⁿ: 515- 497.3360 (C₃₁H₄₄O₅, +9.8), 443.2839 (C₃₁H₃₈O₂, −10.6), 433.3267 (C₃₀H₄₀O₂, +16.6), 425.2996 (C₂₈H₄₀O₃, −5.4), 415.2933 (C₃₀H₃₈O, −6.2), 385.2397 (C₂₄H₃₂O₄, +2.4), 377.2199 (C₂₅H₂₈O₃, +8.8), 335.2455 (C₂₄H₃₀O, +8.6), 253.1655 (C₁₈H₂₀O, +6.8), 247.1670 (C₁₆H₂₂O₂, −2.3), 229.1583 (C₁₆H₂₀O, −0.4), 201.1704 (C₁₅H₂₀, +6.6)	[M−H]⁻513.3151 (−7.1) MSⁿ: 513- 483.3167 (C₃₁H₄₆O₄, −5.6)	5α,8α-过氧化去氢土莫酸 5α,8α-Peroxydehydrotumulosic acid^[19]
7	22.54	C₃₁H₄₆O₅	498	[M+H]⁺ 499.3287 (−13.1) MSⁿ: 481.3308 ( (C₃₁H₄₄O₄, −0.4), 463.3147 (C₃₁H₄₂O₃, −6.0)	[M−H]⁻497.3193 (−7.9) MSⁿ: 497- 403.2418 (C₂₄H₂₆O₅, −7.2), 389.2435 (C₂₇H₃₄O₂, −5.1), 371.2336(C₂₇H₃₂O, −4.4), 355.2131 (C₂₆H₂₈O, +6.4)	6α-羟基猪苓酸C 6α-Hydroxypolyporenic acid C^[11]
8	23.69	C₃₃H₄₈O₈	572	[M+H]⁺573.3312 (−11.1)	[M−H]⁻571.3213 (−6.3)	3-(2-羟基乙酰氧基)- 5α,8α-过氧化去氢土莫酸 3-(2-hydroxyacetoxy)- 5α, 8α-peroxydehydrotumulosic acid ^[20]
9	25.78	C₃₁H₄₆O₅	498	[M+H]⁺ 499.3433 (+1.5) MSⁿ: 481.3408 ( (C₃₁H₄₄O₄, +9.6)- 451.3147 (C₃₀H₄₂O₃, −1.4), 435.2955 (C₂₉H₃₈O₃, +6.2), 325.2132 (C₂₂H₂₈O₂, −3.0), 299.2112 (C₂₀H₂₆O₂, +10.6)	[M−H]⁻497.3236 (−3.6)	-

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表 1 茯苓中色谱峰的LC/ESI–MSⁿ鉴定结果（2）

Table 1. Characterization of the peaks in LC/ESI–MSⁿ chromatogram of Poria cocos （2）

色谱峰	保留时间	分子式	分子量	ESI⁺ （误差，mDa）	ESI^- （误差，mDa）	化合物名称
10	28.42	C₃₂H₅₀O₆	530	[M+Na]⁺553.3443 (−5.7) MSⁿ: 553- 535.3422 (C₃₂H₄₈O₅, +2.8), 495.3437 (C₃₀H₄₈O₄, −0.8), 477.3274 (C₃₀H₄₆O₃, −6.5), 435.3364 (C₂₈H₄₄O₂,+13.0), 353.2548 (C₂₂H₃₄O₂, +9.7)	[M−H]⁻529.3461 (−7.4)	3-乙酰氧基-16α,26-二羟基-羊毛甾-8,24-二烯-21-酸 3- Acetoxy-16α,26-dihydroxy-lanosta-8,24-dien-21-oic acid^[10]
11	29.01	C₃₃H₅₀O₆	542	MSⁿ: 525.3513 (C₃₃H₄₈O₅, −6.2)- 507.3459 (C₃₃H₄₆O₄, −1.0), 465.3365 (C₃₁H₄₄O₃, +0.2), 447.3544 (C₃₂H₄₆O, −7.7)	[M−H]⁻541.3460 (−7.5)	6α-羟基去氢茯苓酸 6α-Hydroxy-dehydropachymic acid^[13]
12	31.15	C₃₁H₄₈O₄	484	[M+Na]⁺485.3592 (−3.3) MSⁿ: 485- 467.3492 (C₃₁H₄₆O₃, −2.9), 449.3408 (C₃₁H₄₄O₂, −0.6), 311.2388 (C₂₂H₃₀O, +1.9), 293.2259 (C₂₂H₂₈, −0.5)	[M−H]⁻483.3413 (−6.7) MSⁿ: 483- 437.3393 (C₃₀H₄₆O₂, −3.2), 421.2978 (C₂₉H₄₂O₂, −13.4)	3β,15α-二羟基-羊毛甾-7,9(11),24-三烯-21-酸 3β,15α-dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-21-oic acid^[15]
13	30.27	C₃₁H₅₀O₄	486	[M+H]⁺ 487.3722 (−6.0) MSⁿ: 487- 469.3719 (C₃₁H₄₈O₃, +4.3), 451.3553 (C₃₁H₄₆O₂, −1.8), 343.2701 (C₂₃H₃₄O₂, +6.9), 313.2464 (C₂₂H₃₂O, −6.2), 295.2405 (C₂₂H₃₀, −1.5)	[M−H]⁻485.3570 (−6.6) MSⁿ: 483- 423.3371 (C₂₉H₄₄O₂,+10.2)	土莫酸 Tumulosic acid^[10-11]
14	31.74	C₃₁H₄₆O₅	498	[M+H]⁺ 499.3368 (−5.0) MSⁿ: 499- 481.3292 (C₃₁H₄₄O₄, −2.0), 463.3291 (C₃₁H₄₂O₃, +8.4), 421.3024 (C₂₉H₄₀O₂, −7.7), 325.2198 (C₂₂H₂₈O₂, +3.8), 307.2102 (C₂₂H₂₆O, +4.6)	[M−H]⁻497.3199 (−7.3) MSⁿ: 497- 425.2942 (C₃₁H₃₈O, +9.2)	29-羟基猪苓酸 C 29-Hydroxypolyporenic acid C^[16]
15	33.26	C₃₃H₅₂O₆	544	[M+H]⁺ 545.3733 (−10.4) MSⁿ: 545- 527.3696 (C₃₃H₅₀O₅, −3.5), 451.3097 (C₃₁H₄₆O₂, +2.6), 433.3267 (C₃₁H₄₄O, −19.8), 295.2433 (C₂₂H₃₀,+2.3)	[M−H]⁻543.3623 (−6.8) MSⁿ: 543- 467.3227 (C₃₁H₄₈O₃, +9.6)	25-羟基茯苓酸 25-Hydroxypachimic acid^[11]
16	33.57	C₃₁H₄₆O₄	482	[M+H]⁺ 483.3420 (−4.9) MSⁿ: 483- 465.3327 (C₃₁H₄₄O₃, −3.6), 447.3246 (C₃₁H₄₂O₂, −1.2), 309.2214 (C₂₂H₂₈O, +0.1)	[M−H]⁻481.3266 (−5.7) MSⁿ: 481- 311.1817 (C₂₁H₂₈O₂, −14.0)	猪苓酸 C Polyporenic acid C^[11]
17	34.28	C₃₁H₄₈O₄	484	[M+H]⁺ 485.33637 (+1.2) MSⁿ: 483- 467.3486 (C₃₁H₄₆O₃, −3.4), 449.3532 (C₃₁H₄₄O₂, +11.8), 311.2343 (C₂₂H₃₀O, −2.6), 293.2330 (C₂₂H₂₈,+6.6)	[M−H]⁻483.3378 (−10.2) MSⁿ:	3-表去氢土莫酸 3-epi-Dehydrotumulosic acid acid^[11]

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表 1 茯苓中色谱峰的LC/ESI–MSⁿ鉴定结果（3）

Table 1. Characterization of the peaks in LC/ESI–MSⁿ chromatogram of Poria cocos （3）

色谱峰	保留时间	分子式	分子量	ESI⁺ （误差，mDa）	ESI⁻ （误差，mDa）	化合物名称
18	34.89	C₃₁H₄₈O₄	484	[M+H]⁺ 485.3589 (−3.6) MSⁿ: 483- 467.3526 (C₃₁H₄₆O₃, +0.6), 449.3377 (C₃₁H₄₄O₂, −3.7), 311.2408 (C₂₂H₃₀O, +3.9), 293.2265 (C₂₂H₂₈, 0.1)	[M−H]⁻483.3406 (−7.4) MSⁿ: 481- 337.2465 (C₂₄H₃₄O, −7.2)	去氢土莫酸 Dehydrotumulosic acid^[17]
19	38.63	C₃₃H₅₀O₅	526	[M+H]⁺ 527.3671(−6.0) MSⁿ: 527- 509.3564 (C₃₃H₄₈O₄, −6.1), 449.3398 (C₃₁H₄₄O₂, −1.6), 293.2240 (C₂₂H₂₈, −2.4)	[M−H]⁻525.3493 (−9.2) MSⁿ:	3-表去氢茯苓酸 3-epi-Dehydropachymic acid^[14]
20	39.64	C₃₂H₅₀O₅	514	[M+H]⁺ 515.3708(−2.3) MSⁿ: 515- 497.3555 (C₃₂H₄₆O₄, −7.0), 437.3398 (C₃₀H₄₄O₂, −1.6), 295.2422 (C₂₂H₃₀,+0.2)	[M−H]⁻513.3532 (−5.3)	3-O-乙酰基-16α-羟基松苓酸 3-O-Acetyl-16α-hydroxytrametenolic acid^[12]
21	40.64	C₃₃H₅₀O₅	526	[M+H]⁺ 527.3697 (−3.4) MSⁿ: 527- 509.3594 (C₃₃H₄₈O₄, −3.1), 449.3446 (C₃₁H₄₄O₂, +3.2), 353.2501 (C₂₄H₃₂O₂, +2.6), 293.2254 (C₂₂H₂₈, −1.0)	[M−H]⁻525.3511 (−7.4) MSⁿ: 525- 479.3471 (C₃₂H₄₈O₃, −6.0), 465.3351 (C₃₁H₄₆O₃, −2.3), 355.2295 (C₂₃H₃₂O₃, +1.6),	去氢茯苓酸dehydropachymic acid^[11]
22	41.87	C₃₃H₅₂O₅	528	[M+H]⁺ 529.3820 (−6.8) MSⁿ: 529- 511.3735 (C₃₃H₅₀O₄, −4.7), 451.3599 (C₃₁H₄₆O₂, −3.0), 295.2419 (C₂₂H₃₀, −0.1)	[M−H]⁻527.3666 (−7.6) MSⁿ: 527- 465.3330 (C₃₁H₄₆O₃, −4.4)	茯苓酸 Pachymic acid^[10-11]
23	45.90	C₃₀H₄₆O₃	454	[M+H]⁺ 455.3532 (+1.2) MSⁿ: 455- 437.3457 (C₃₀H₄₄O₂, +4.3), 311.2370 (C₂₂H₃₀O, +0.1), 295.2381 (C₂₂H₃₀, −3.9)	[M−H]⁻453.3342 (−3.2)	3-羟基-羊毛甾-7,9(11),24-三烯-21酸 Dehydrotrametenolic acid^[12]
24	47.30	C₃₀H₄₈O₃	456	[M+H]⁺ 457.3663 (−1.3) MSⁿ: 457- 439.3502 (C₃₀H₄₆O₂, −6.9), 313.2445 (C₂₂H₃₂O, −8.1), 295.2463 (C₂₂H₃₀, +4.3)	[M−H]⁻455.3471 (−6.0)	3-氢化松苓酸 trametenolic acid^[13]

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茯苓95%乙醇提取物三萜类化学成分的UPLC-IT-TOF/MS分析

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20211101

作者简介:
陈兴龙（1989～），男，云南曲靖人，理学博士，讲师，主要从事天然产物化学研究工作

通讯作者:
李勇，E-mail：1069237727@qq.com

计量

Analysis of Triterpene Chemical Constituents in Poria cocos 95% Ethanol Extract via UPLC-IT-TOF/MS

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目录

[1]	罗芳, 赵瑞斌, 李国军, 付旭宪, 范贤谋, 苏少明, 文云波, 黄齐林, 李斌. LC-MS/MS法研究酒精对人体血液中内源性GHB的影响, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20240526
[2]	杨璨瑜, 孙孔春, 王娟, 普惠萍, 沈报春. HPLC-MS/MS法研究普萘洛尔对映体在不同种属肝微粒体中的代谢差异, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20230321
[3]	刘悦鑫, 田方东, 李昕怡, 熊根, 江祥宇, 李贤, 李燕妮. LC-MS/MS法检测血液和尿液中东莨菪碱和阿托品, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20220916
[4]	秦杰琛, 左笑菲, 邹澄, 庹呈杰, 张科涛, 张晓梅, 赵庆. 结构改造制备抗菌和抗肿瘤的姜科二萜衍生物, 昆明医科大学学报. doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20210501
[5]	张培培, 崔佳丽, 周艺佳, 刘红斌, 柯瑾. UPLC/Q Exactive MS快速测定食蟹猴体内黄藤素的血药浓度, 昆明医科大学学报.
[6]	卢发焕, 李继印, 李树华, 赵文嵩, 王蕊, 解润芳, 杨凯润. UPLC-MS/MS法研究滇乌碱在大鼠体内组织的分布, 昆明医科大学学报.
[7]	解润芳, 佟钧, 诸晨, 徐天勇, 解继明. 水浸GC-MS法检测生物检材中的百草枯, 昆明医科大学学报.
[8]	海青山, 马晓霞, 杨榆青, 杨竹雅. 滇西乌头中三种二萜生物碱相关药效和毒性的对比, 昆明医科大学学报.
[9]	张明. 不同新辅助化疗方案对三阴性乳腺癌治疗疗效临床分析, 昆明医科大学学报.
[10]	赵兴元. 三维超声诊断胎儿双侧面横裂并重度脑积水1例, 昆明医科大学学报.
[11]	秦怀周. 三维模拟技术在髁状突矢状骨折中的应用, 昆明医科大学学报.
[12]	秦亚辉. 三级医院优质护理服务病区(房)检查验收情况的分析, 昆明医科大学学报.
[13]	李绍龙. CARTO系统指导下三点法导管消融典型房扑, 昆明医科大学学报.
[14]	赵兴元. 经阴道三维超声检查诊断纵隔子宫的临床价值, 昆明医科大学学报.
[15]	韦雅妮. 左上颌第三磨牙与两多生牙结合1例报道, 昆明医科大学学报.
[16]	陈熙. 三种永久虫卵封片标本制作方法的比较, 昆明医科大学学报.
[17]	郭伟琳. UPLC法同时测定旋覆花属植物中2种倍半萜内酯成分的含量, 昆明医科大学学报.
[18]	徐阳. 伽玛刀治疗原发性三叉神经痛46例分析, 昆明医科大学学报.
[19]	. 三七原人参三醇型总皂苷和人参三醇的4个衍生物的合成研究, 昆明医科大学学报.
[20]	张光学. 三硝基甲苯致白内障发病情况调查, 昆明医科大学学报.

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茯苓95%乙醇提取物三萜类化学成分的UPLC-IT-TOF/MS分析

doi: 10.12259/j.issn.2095-610X.S20211101

作者简介: 陈兴龙（1989～），男，云南曲靖人，理学博士，讲师，主要从事天然产物化学研究工作

通讯作者: 李勇，E-mail：1069237727@qq.com

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出版历程

Analysis of Triterpene Chemical Constituents in Poria cocos 95% Ethanol Extract via UPLC-IT-TOF/MS

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作者简介:
陈兴龙（1989～），男，云南曲靖人，理学博士，讲师，主要从事天然产物化学研究工作

通讯作者:
李勇，E-mail：1069237727@qq.com